Aminació reductiva
L’aminació reductiva ens permet formar enllaços C-N a partir d’aldehids i cetones amb amines primàries i secundàries. El NaCNBH3 és un reductor que ens permet dur a terme l’aminació reductiva selectivament, evitant que l’aldehid de partida se’ns transformi en alcohol abans de reaccionar.
Mecanisme:
- L’oxigen del carbonil es protona en medi àcid.
- L’amina ataca al carboni electrofílic del carbonil.
- Es forma un intermedi en el que l’alcohol és utilitzat com a grup sortint per formar l’ió imini.
- Un hidrogen del reductor (NaCNBH3) ataca al carboni de l’imini per reduir el doble enllaç formant l’amina secundària o terciària corresponent.
